2013年初，刘诗诗被问及上一段恋情是什么时候，她承认是“这两年”。在卓伟最干净的女明星中，刘诗诗被提及。刘诗诗毕业于北京舞蹈学院芭蕾舞专业，也许是因为她是舞蹈出身。她性情非常温和。她在《步步惊心》之后爱上了吴奇隆，不久他们就结婚了。他的个性原因是他出道不久就受到了吴奇隆的保护，所以刘诗诗真的很单纯干净。
有网友发帖称，刘诗诗最后一段恋情真的发生在最近两年，前男友疑似台籍帅哥明道。据了解，刘诗诗和明道在2011年《天使的幸福》有过火花，疑似真的相爱，2013年6月左右分手，差不多一年半。有网友列出了关于他们恋爱的线索如下：
1.电影结束时，明道，刘诗诗，过得很糟糕。
怀疑两人闹得不愉快。
拍摄《天使的幸福》接近季末的时候，一个临时演员和他俩的一个粉丝偷偷抓到他俩在一个空荡荡的阳台和走廊里说话。也许是因为他们即将分别，又舍不得，又不知道该怎么处理，所以想一起商量一下以后的打算。不幸的是，他们无法解决这个问题，然后刘诗诗生气地离开了，而明道递来了冰淇淋，并为她提供了一把伞。
2.刘诗诗准时祝明道生日快乐。
2012年2月26日是明道的生日。刘诗诗0: 01发微博祝福，陈思诚0: 01发微公开恋情，娜娜0: 01发微祝福七夕，杨幂好像0: 01发了和刘恺威的吻照？所以你们都知道0: 01准时送祝福是什么意思。刘诗诗的经纪人马上发微博祝福明道，故意模仿刘诗诗“说不管你有没有网络，我都会祝福你”，生怕被粉丝误会，引起猜测。
3.拍摄时，刘诗诗因病住院，明道安排了助手照顾他。
据网友曝光，刘诗诗《大漠谣》(2013年3月开机，2013年7月死亡)胰腺炎住院后，照顾她的助理是明道的助理邢苏苏。在刘诗诗和微博关注她之前，刘诗诗的助理已经关注她好几年了。就在苏苏照顾她没几天，刘伟博就关注了她。
4.2011年底，国剧盛典上，两人眉来眼去。
在国家歌剧节的现场，休坐了下来，刘诗诗转过头看着他，然后明道来到刘诗诗面前。然而，刘诗诗应该已经看到明道朝这边走来，故意往那边看，想让明道从她身边过去。明道向刘诗诗打招呼后，刘诗诗旁边的郑嘉颖立刻抬头看了看明道，看了看他的背影，又上下打量了一番。而刘诗诗先看了看其他地方后偷偷把头转向了明道的目的地，想看看他坐在哪里，然后看到了他身后走来。刘诗诗立刻扭过头去，当他经过的时候，她立刻转过头去看他。如果感情不一般，怎么会这么在乎对方？可惜我在娱乐圈也是身不由己。有时候想爱也爱不出来，爱了也不敢说出来。
5.明道在服兵役的时候和刘诗诗约会过。
据台湾省媒体报道，2012年7月21日晚，有记者拍到正在服兵役的艺人明道出现在民生东路5段69巷，与一名留着黑色长发的女孩步出涉外酒店。他曾经因为违章停车被巡逻警察劝退，然后开着一辆百万的豪华休闲车扬长而去。明道开车时仍在使用手机。当天，明道一身休闲打扮，与一名皮肤白皙、长相清秀的女子出现在外国酒店外，引起周围居民窃窃私语。据网友猜测，这位帅气、长发、愤怒的女孩就是刘诗诗。
6.在刘诗诗吴奇隆宣布恋情后，明道发布了一张新专辑来回忆他逝去的恋情。
刘诗诗和吴奇隆于2013年11月13日宣布恋情。12月20日，明道发布新专辑《失恋美学》，在录制《SSS小燕之夜》时承认自己失恋半年。在新专辑里，他给刘诗诗写了一首歌《突然好想爱她》。这首歌的MV女主角是郭雪芙。MV讲的是一对因为戏而相爱的男女演员，戏里戏外的场景。
